１：できるだけ発行日が新しいものを選ぶ
本の最終ページには、『◯◯年 ◯月◯日 初版 第１刷発行』といった記載があります。これはその本が初めて発行された年月日を示すものですが、当然、最近のものであればあるほど、最新の情報が掲載されていることになります。
ご存知のようにIT技術は日々急速に進化し続けているので、古い情報はあまり当てにできないケースが多いです。そのため、できるだけ最新の情報が掲載されている本（= 発行日が新しい本）を選ぶのがオススメです。
できれば１年以内、古くても２年以内に発行された本であることが望ましいと言えるかと思います。
ただし、IT分野の中でも時代の流れに影響を受けづらい分野も少なからず存在します。たとえば、インターネット技術の基本的な仕組みや構造などは１〜２年で大きく様変わりするようなものではありません。
なので、『IPアドレスとは？』とか『DNSサーバって何？』とか、そういった概要を学びたい場合は、書籍の発行日にそこまでこだわる必要はないかもしれません。
一方、ライブラリやフレームワークなどは進化・更新のスピードが早く、『少し前のバージョンでは推奨とされていたものが、最新のバージョンでは非推奨になった』といったことがよくあります。
なので、フレームワーク等について学びたい場合は、書籍の発行日は特に注意しておいた方が良いと言えるでしょう。
２：自分のレベルに合った本を選ぶ
当然のことながら、プログラミング上級者向けに書かれた本は、プログラミング初心者には理解するのがかなり難しいです。背伸びして理解できない本を買っても、無駄になってしまう可能性が高いと言えるでしょう。
本を無駄にしてしまわないためには、自分のレベルに合った本を買うことが大切です。全く理解できないほど難しい本はもちろんですが、一度読んだだけで（あるいは読まなくても）ほとんど理解できてしまうような易しすぎる本も、自分のレベルに合っているとは言えません。
理想は、『自分のレベルより少し上のレベルのことが書いてある本』です。目安としては、パラパラと流し読みをしてみたときに、『ざっくり概要はつかめるけれど、詳しいことはじっくり読み込まないと分からない（= じっくり読み込めばわかりそう）』というぐらいだと思います。
また、目次を確認したときに目次だけで本の内容がほぼイメージできてしまう場合は、本のレベルが低すぎるかもしれません。逆に、目次を見ても書いてあることがほとんどイメージできない場合は、本のレベルが高すぎるかもしれません。
やや感覚的な話になってしまいますが、『難しすぎず、簡単過ぎず』といった具合のものを選ぶと良いでしょう。
３：周辺知識が得られそうな本を選ぶ
情報源としてインターネットではなく本を選ぶ最も大きな利点は、『周辺知識を含めて体系的に学べる』という点です。
インターネットには Qiita や Zenn などITに関する情報発信サイト（IT技術ブログのプラットフォーム）がたくさんありますし、それらを通して様々な情報を得ることができます。ですが、こういったIT技術ブログの多くは断片的な知識の提供にとどまっています。
特定のエラーを解決したり、メソッドの使い方を調べたりする場合には便利ですが、個々の記事では特定の物事しか言及されていないので体系的に学びたい場合には向きません。
『体系的に学べる』・『周辺知識も得られる』といったメリットは本特有のものであり、本を買うのであればこれらを重視した方が良いと思います。
たとえばLinuxについて学びたいと考えた場合、単によく使うコマンドを知りたいだけであればネットで良いわけで、『Linuxのコマンド集』みたいな本を買うメリットはあまりないと筆者は考えています。
それよりも、『そもそもLinuxとは？』とか、『Linuxをサーバとして活用するには？』とか、そういったことまで含めて解説している本を読んだ方が、点と点が結びつきやすく、知識として定着しやすいと言えます。
他の例で言うと、ライブラリやフレームワークの基本的な使い方だけを解説している本より、例えばそれらを使って開発したものをデプロイ（公開）したり運用したりする方法までカバーしている本の方が有用でしょう。基本的な使い方を学ぶだけであれば、公式のチュートリアルで十分な場合が多いかと思います。
本を買う際は目次を見て、『自分が知りたいこと以外のこともしっかりカバーしているかどうか』をチェックするようにすると良いでしょう。
以上、IT関係の本を選ぶ際に気をつけたいポイントを３つご紹介しました。
今回紹介したポイントの中でも、特に本の発行日は必ずチェックすることをオススメします。本の発行日が古い場合、本に書かれている情報が現在でも通用し、適切であると言えるかどうかをいちいちチェックしなければならず、大きな手間がかかってしまいますからね。
また、Software DesignなどのIT技術雑誌を定期購読するのもオススメです。雑誌の定期購読ならば常に最新の情報をチェックすることができますし、専門外の領域も広くカバーできるので、知見を広げるのにも役立ちます。
